Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini. Milan concreta pocas contrataciones, integrando durante el proceso a jugadores filiales, como Ignazio Abate y Luca Antonini. 2009 como entrenador rossonero, abriendo un nuevo ciclo de éxitos. Otro ex entrenador del Spartak de Moscú fue despedido. A la izquierda del retrato figuran las fechas de nacimiento de Štefánik «1880» y de su fallecimiento «1919», una por encima de la otra. En esta temporada volvió al club en calidad de cedido solo por un año el delantero ucraniano Andriy Shevchenko, pero su rendimiento fue bastante inferior al de las otras temporadas en las que se convirtió en un mito. El año de emisión (2008), situado en la parte superior del centro de la pieza posee un tamaño de fuente mayor al del resto de la leyenda PRÉSIDENCE FRANÇAISE UNIÓN EUROPÉENNE y las grafías RF, iniciales del nombre oficial del país, República Francesa.
Por fin debutará en un gran torneo con su país, en el que es considerado una auténtica leyenda. El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Copa de Europa. La temporada de 1999/00 se iniciaba con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dinamo de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdió por un marcador de 1:2, ante el Parma. Con un juego ofensivo, un inusitado módulo 3-4-3 y los fichajes de jugadores como Oliver Bierhoff, Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N’Gotty, Federico Giunti, Andrés Guglielminpietro y Thomas Helveg; Zaccheroni, Zac para los tifosis, daba inició a una temporada que tenía contemplada una plaza a la Liga de Campeones. El retorno al ámbito internacional, finalizó con la eliminación en fase de grupos de la Liga de Campeones, al perder por 2:3 ante el Galatasaray de Turquía. En la Liga de Campeones, el equipo acabó eliminado en la fase de grupos, tras perder 2:1 ante el Rosenborg. Después de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad y no la soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término.
La selección quedaba así eliminada y empezaba a forjarse una rivalidad con el combinado nacional del país transalpino. La selección inglesa, creadora del fútbol y con más años de historia, derrotó a Alemania por un contundente 9-0 en la ciudad de Oxford. La selección nacional fue eliminada en la clasificación para el Campeonato de Europa de 1996 en Inglaterra y la Copa del Mundo de Francia en 1998. La clasificación para la Euro 96 había comenzado con una victoria de Suecia 1-0 a domicilio contra Islandia en septiembre de 1994, pero luego perdió contra Suiza fuera de casa. Se disputó dicha nueva fase entre los combinados que no habían alcanzado las semifinales anteriores, enfrentándose España en esta primera ronda de consolación a Suecia. Si este fuese sustituido por un indicador más elevado, como el umbral de riesgo de pobreza, la consecuencia automática sería que algunos beneficiarios, especialmente de clases medias, podrían quedarse fuera de estas ayudas. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final por 1:0 en San Siro y en el tiempo de alargue, después de haber empatado sin goles en Escocia), el Bayern de Múnich (en cuartos de final empate 2:2 en Italia y 0:2 en Alemania) y el Manchester United en semifinales (cayó en un partido de infarto en Old Trafford por 3:2 y luego ganó por un claro y más que justo 3:0 en San Siro con una gran actuación de Clarence Seedorf y Kaká).
Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabéu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano. Los dirigidos por Capello, lograron imponerse a los demás rivales, pero teniendo que disputar sus dos últimos partidos de local en el grupo, en un campo neutro de la ciudad de Trieste, tras un incidente en la victoria del equipo por 3:0 ante el Austria Salzburgo, en San Siro. En la Copa UEFA y después de un sólido camino, el equipo cayó en cuartos de final por 0:3 ante el Girondins de Bordeaux (en Francia), después de haber ganado por 2:0 en el partido de ida disputado en el San Siro. En cuartos se tuvo que recurrir a la tanda de penaltis -un ejercicio donde la «Manschaft» suele ser efectiva- para eliminar a Argentina con memorable actuación del cancerbero Jens Lehmann que atajó dos penaltis.
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